Frenk Sinatra je bio poznati pevač i glumac čiji je život bio ispunjen uzbuđenjima i povezan sa mafijašima. U neautorizovanoj biografiji Džejmsa Kaplana otkriveni su mračni detalji iz Sinatrinog života.

Sinatra je navodno prokrijumčario dva miliona dolara za mafijaša Čarlsa Lukija Lučana, zbog čega je morao da se sklone iz SAD-a i nađe utočište na Kubi. Tokom boravka na Kubi 1947. godine, Sinatra je bio uključen u orgije sa članovima američke mafije i svojim prijateljima, uz obilje alkohola.

Kaplan je opisao kako je Sinatra primio kubansku delegaciju u svom hotelu dok su u drugoj sobi još uvek trajale orgije. Ova biografija otkriva da je Sinatra bio daleko od svog javnog imidža simpatičnog muškarca, već da je bio okrutan i agresivan, posebno prema ženama, sa vezama u podzemlju.

Iako je Martin Skorseze već 15 godina pokušavao da snimi film o Sinatri na osnovu Kaplanove knjige, porodica Sinatra je stopirala snimanje zbog toga što žele da se Frenk predstavi u „ružičastom“ svetlu. Porodica je posebno protiv fokusa na periodu kada je Sinatra prevario svoju prvu ženu i oženio se Avom Gardner.

Skorseze je želeo da se fokusira na period od 1950. do 1960. godine, kada je Sinatra imao se*sualne afere i gradio svoju karijeru. Skorseze ističe da ne može da sakrije određene stvari ako želi da snimi film o Sinatra i da je to jednostavno deo njegove ličnosti.

Sinatra je bio obožavan i slavljen širom sveta kao umetnik, ali je uspeo da zadrži svoju mračnu stranu daleko od javnosti. njegov život bio je pun uzbuđenja i skrivenih detalja koji su sada otkriveni kroz ovu biografiju.